Troppo tardi per dire di sì

Durante il college, Iris Shaw confessa il suo amore per Paul Snow 99 volte, solo per essere respinto ogni volta. Un giorno, apprende la verità scioccante: Paul si era innamorata di lei a prima vista, ma ha continuato a rifiutarla solo per godersi la sua frustrazione. Rendendosi conto che non è stata altro che il suo divertimento, Iris decide di andarsene. Per girare i tavoli su di lui, suggerisce una grande 100a confessione un mese dopo, mentre si intende segretamente di scomparire dalla sua vita per sempre.